Vožnja do Chicaga sa sjevera, juga, istoka ili zapada intuitivan je i jednostavan zadatak s obzirom na to da je Chicago središte Srednjeg zapada, a nekoliko glavnih međudržavnih mjesta povezuju se upravo u centru Chicaga. Ova metropola izgrađena je na mreži, što olakšava navigaciju ui iz centra grada što je brže i sigurnije moguće. Evo kako doći do Chicaga vozilom, ovisno o kojem smjeru dolazite.
S Istoka: Kada putujete s istoka, optimalni put je uzeti I-80. Nakon prelaska u Indianu, I-80 se stapa s I-90 / Chicago Skywayom, koji zauzvrat ulazi u autocestu I-94 / Dan Ryan, dovodeći vas izravno u centar grada. Putnici koji počinju od točaka dalje na sjeveroistoku mogu odvesti I-90 cijelim putem do I-94.
Sa Zapada: I-80 je najizravniji put koji dolazi i sa zapada - proteže se sve do Kalifornije. Kada ste oko 150 milja od Chicaga, I-80 se stapa s I-88. Nastavite slijediti I-88 i postaje autocesta I-290 / Eisenhower, koja također vodi izravno u centar grada.
Sa sjevera: I-94 je put kojim se putuje iz sjevernih područja, poput Minneapolisa. Jednom kad I-94 stigne u Madison, Wisconsin, kreće prema istoku prema jezeru Michigan, gdje skreće na jug prema Chicagu, i na kraju se ulijeva u autocestu I-90 / Kennedy Expressway, koja - opet - vodi izravno u centar grada.
Sa juga: I-55 je međudržavni izbor za vozače koji dolaze u Chicago iz mjesta kao što su Memphis ili New Orleans. Kada I-55 stigne do Illinoisa, uglavnom slijedi smjer poznate Route 66 (povijesni marker za početak Route 66 može se naći u Chicagu). I-55 može se odvesti sve do Chicaga, gdje se završava na Driveu obale jezera ispred polja vojnika.
